再チャレンジ（さいチャレンジ）とは、「一度事業活動や起業などで失敗した人が、何度でも挑戦できること、また挑戦できる社会」という概念のことである。安倍晋三が内閣総理大臣在任当時（第1次安倍内閣）に主唱した。 この概念が発生した背景には、1990年代から2005年にかけての就職氷河期の影響で、就職できなかった多くの若者が数百万人単位でフリーターやニートとなって不安定な生活を余儀なくされ、そのまま年齢を重ねているという現状がある。